Um 1300
Ersterwähnung der Ammert – das Holzgericht ist Lehen der Grafen von Bentheim (1346 im Lehnregister genannt).
1308
Ersterwähnung des Dorfes Nienborg – seit 1353 wiederholt Stadt genannt
Um 1320
Pfarrer Heinrich von Ramsberg zu Heek gründet auf Nienborger Kirchengrund den umgräfteten Heeker Pfarrhof (Pastorat).
1322
Ersterwähnung der Bauerschaft Wichum – der Schulzenhof „to Wichnen” wird bereits 1316 genannt.
1323
Dechant Brunsten von Jüdefeld und die Burgmänner stiften die Vikarie St. Johannis Baptist in der Kirche zu Nienborg.
1323
Ersterwähnung der Bauerschaft Wext – Ministeriale von „Wechzete” werden seit 1302 genannt.
1337
Angebliche Stadtwerdung Nienborgs laut Umschrift des aus dem 17. Jahrhundert überlieferten Stadtsiegels
1337
Ersterwähnung des Voßbergs, das spätere Adelsgut Haus Voßberg zwischen Nienborg und Heek
Um 1350
Die Nienborger Burgmänner stiften die Armenstiftung zum Heiligen Geist mit Hospital (Satzung 1419) und Marien- bzw. Heilig-Geist-Kapelle (erwähnt 1383) und die Armenstiftung Almosenkorb (1390).
Um 1351
Stiftung der Vikarie St. Nikolaus, St. Katharina und Trium Regum in der Kirche zu Heek durch Matthias de Sasse, Burgmann zu Nienborg
1359
Bischof Adolf von der Mark erteilt der Nienborger Burgmannschaft eine neue, die bisherigen Rechte beschneidende Verfassung.
1368
In Nienborg ist ein Schulmeister, also eine Schule nachweisbar.
1368
Erste Erwähnung der fürstlich-münsterischen Wassermühle in Nienborg
1378
Die Burgmänner legen im Zuge einer Stadterweiterung die Rechte und Pflichten der Bewohner der Freiheit fest – sogenanntes Nienborger Stadtrecht.
1389 – 1589
Nachweis einer Terminei des Minoritenordens in der Stadt Nienborg