1506
Friedrich von Buerse, Burgmann zu Nienborg, stiftet die Vikarie St. Anna und St. Andreas in der Kirche zu Heek.
1510
Erste Erwähnung des sogenannten Klepper- oder Melatenhauses Nienborg, gelegen in der Averbecker Mark – Patronatsherrin ist die Burgmannenfamilie von Keppel.
1520
Seit diesem Jahr sind Schützenfeste in Nienborg nachweisbar.
1531
Seit diesem Jahr sind Schützenfeste in Wext nachweisbar.
1560
Ersterwähnung der kleinen Nienborger Bauerschaft Callenbeck
1564
Stiftung und Bau des Burgherrenarmenhauses in der Stadt Nienborg im Kurzen Ort (Almosenkorb)
1566–1609
Spanisch-niederländischer Krieg
1572
Die Nienborger Burgmänner gewähren zwei Juden samt ihren Familien für zehn Jahre das Recht zum Aufenthalt in Nienborg – 1581 wird ihre Ausweisung durch die münsterische Regierung befohlen.
1573
Nach der Visitation ist der Vizekurat von Nienborg verheiratet und steht stark unter reformatorischem Einfluß, der Vizekurat von Heek hat mit zwei Konkubinen je ein Kind.
1580
Erste Erwähnung des von der Familie von Keppel aus Nienborg neugeschaffenen Adelssitzes Haus Horst, später auch Keppelhorst genannt, in Ahle – Neubau des Herrenhauses durch Geheimsekretär Heinrich Bruchausen um 1665/80.
1585
Erster Nachweis einer Walkemühle in Nienborg gegenüber der Kornwassermühle – zum Walken bzw. Verfilzen von Tuch der Nienborger Tuchmacher.
1593
Die Stadt Nienborg wird von twentischen, im spanischen Sold stehenden Soldaten aus Oldenzaal/NL geplündert und zum Teil in Brand gesteckt (nicht die Burg).
1598
Einquartierung spanischer Truppen in Nienborg